Андрей Медведев родился 31 августа 1974 года в Киеве, и в 1991 году начал профессиональную карьеру. Через год он, в семнадцатилетнем возрасте, сенсационно победил на турнирах в Генуе и Штутгарте, и стремительно вошёл в число лучших игроков мира начала девяностых годов.
В 1994 году Медведев выиграл турниры серии «Мастерс» в Монте-Карло и Гамбурге, а в мае того же года вышел на самое высокое в своей карьере, четвёртое место в рейтинге АТР. К слову, на турнире в Гамбурге он побеждал ещё три раза - в 1994, 1995 и 1997 годах.
Наибольших успехов на турнирах «Большого шлема» Медведев добивался в Париже, на «Ролан Гаррос». В 1993 и 1994 годах украинец доходил, соответственно, до четвертьфинала и полуфинала, оба раза уступив будущему чемпиону, испанцу Серхи Бругере. А в 1999 году Медведев вышел в финал «Ролан Гаррос», по пути обыграв Пита Сампраса и Густаво Куэртена. В решающем поединке украинец уверенно выиграл первые два сета у Андре Агасси, но затем американец отыгрался и оформил карьерный «Большой шлем».